葡萄牙的平民们并不知道的是按照原本的历史进程，直到1755年9月20日，温克尔曼才在一位年轻的耶稣会会士陪同之下，出发前往意大利。
但因为环球集团的存在这一历史进程，不但没大幅度的提前，就连陪伴温克尔曼前往意大利的人也增加了许多。
用海宁的话来讲，环球集团对深受西班牙和奥地利影响的意大利地区也非常感兴趣这一方面是因为西班牙在与环球集团结盟的同时，仍然与某些敌对国家保持着暧昧的关系，一方面这是因为奥地利与环球集团的友谊已经接近于法国的水平，像这样传统友邦所控制的地区怎么能没有环球集团的身影呢？
因此，环球集团正在计划利用这次时机来加强对意大利的经营。因此他们主动出人，并赞助了温克尔曼前往意大利的旅程。奥地利方面并没有对此事进行任何表态，但西班牙却非常担心奥地利重新燃脂意大利地区，因为此时的西班牙，仍然在意大利控制着许多领地，他们不想环球集团以任何形式对这些土地施加影响。
但环球集团似乎偏偏想要和他们作对，而且不光要和西班牙王国和西班牙王室作对，还试图想要挑战一下耶稣会士们现有的地位。虽然海宁和耶稣会是美无冤无仇，甚至他也很乐意通过耶稣会审美去科普一些从西方传来的科学技术，但因为环球集团如今已经成为一个巨大的国际商业组织，因此像西学东渐这样的活动，他们完全可以独立完成，因而根本就不可能再继续依托于耶稣会士们的能力。
更何况耶稣会士是海宁接下来发展过程当中必须要迈过去的一道坎儿，他们就是欧洲保守势力的核心部分。所以这一次被改变的历史当中，最重要的一点就是温克尔曼不再由耶稣会士陪同南下。
原本环球集团的高层们曾经考虑过一开始就干涉温克尔曼的人生进程，这样可以让他更早更快的接受环球集团的这些知识。考虑到他曾经更换过信仰这个人应该是挺现实的，所以如果想要让他放弃信仰，转而求诸于知识的海洋，那么他一定是乐意的。在这种情况之下，他就可以成为一个打击保守势力的绝佳武器。但很明确并不准备利用他，因此这个方案最终没能成行。相应的，海宁甚至不准备花费多大的心思在改变温克尔曼的想法上。这对于向来都喜欢收集各种名人的穿越者来说，其实也是一个对自身的考验。
但毫无疑问的是，海宁向自己提出了这个考点，而且他似乎正在一步一步的走向克服这个困难的未来之路。温克尔曼虽然是在环球集团的人员陪同之下前往意大利的，但环球集团并没有向他提出额外的要求。
但这并不意味着温克尔曼就不会在未来的日子里背起耶稣会。只不过海宁更希望这个过程拥有更加结实的基础。如今的温克尔曼不过才刚刚37岁而已，对于他来说未来的生活还很漫长，他并不需要急着在这个年龄段就做出抉择。
但一旦他做出抉择，对于耶稣会士们来说，极有可能就是致命的一击。当然现在还没有人能够看出这种苗头来。
生活对于如今的温克尔曼来说，似乎仍然如同以往那样，平凡而又充满着各种乱七八糟的东西。到达罗马时，他在海关碰到了麻烦，海关没收他行李中的几本伏尔泰的书。不过很快在环球集团的斡旋之下，这些书又归还给他。
随后，特别安排和5位画家同住在平希恩山上的一所房子中，平希恩山由于受到尼古拉·普桑和克劳德·洛兰的阴灵庇护而被神圣化。
他遇见了门斯，后者在各个方面协助他。红衣主教帕希奥内给他随其所兴到图书馆上班的自由。但温克尔曼希望探求罗马的艺术，仍然拒绝接受任何有时间要求的雇用。他获得准许再三地去往谒梵蒂冈城的艺术陈列馆，他花上数小时的时间在阿波罗神雕像、海格力斯神的躯干雕像和拉奥孔像之前欣赏它们。沉思于这些雕像中，他的观念具有更为清晰的形式。
他游历蒂沃利、弗拉斯卡蒂和其他遗有古迹的郊区。他在古典艺术方面具备的知识，使他赢得了红衣主教亚历山德罗·阿尔巴尼的友谊。红衣主教阿尔钦托将教皇驻外使节的办公处中的一间房间给他，而温克尔曼重整办公处所在地的图书馆以为回报。现在他欣喜若狂了。他说：“上帝欠我这个，因为我在青年时期受苦太多了。”他在写给一位德国朋友的信中，以如同其他100位著名的游客所写的语调写道：
与罗马相比之下，什么都是零了！以前我认为我已经完全学到了任何事物，但当我来此一看，我觉得我一无所知。在这里，我比刚踏出校门而在布诺图书馆工作时，更觉渺小。假使你希望认识人们，这里是最合适的。这里有无限才能之人，天分极高之人和具有崇高人格的美人，而此种崇高的人格早已由希腊人赋给他们的伟大人物……正因为在其他国家中享有的自由和罗马享有的自由相比仅为一团影子——罗马享有的自由，可能如同一个充满矛盾的事物打击着你的心弦。所以在这个地方，也要有一种与众不同的思考方式。我相信罗马是世界的高级学校，我也已经受到它的考验和陶冶。
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