1990-91赛季，火箭在年度最佳教练切尼带领下取得了52胜30负，奥拉朱旺场均得分21.8分，因为遭遇比尔·卡特莱特的肘击导致眼部受伤，未能打满联盟要求的最低56场比赛，因而没能参与篮板王的竞争，否则他将连续第三个赛季蝉联这一大奖，本赛季他的场均篮板为13.8次，大卫·罗宾逊以场均13.0次荣膺该奖项。但奥拉朱旺依旧以每场3.95次盖帽位居盖帽榜首位。季后赛，火箭再次不敌湖人队。季后赛对湖人的第二场比赛中10个盖帽，创下NBA季后赛单场盖帽最高纪录。
1991-92赛季，火箭仅取得42胜40负，大梦生涯首次缺席季后赛。本赛季初期，奥拉朱旺因为心跳过速休战了两个星期，尽管他本赛季数据依旧耀眼，但无法带领球队走出阴霾。
自从1986年杀入总决赛以来，火箭5次进入季后赛，但全都未能重现1986年的辉煌，其中4次在首轮就出局。随后的赛季，奥拉朱旺要求交易，部分原因是因为作为一个顶级中锋，他的薪水过低，而且他的合同特别规定禁止转付。奥拉朱旺对火箭队为其配备的角色球员并不满意，他感到球队时时都想走捷径，更多关注盈利的底线而不是胜利。管理层也控告奥拉朱旺因为对合同不满而假装韧带受伤。经纪人引用了他的表现差异，表示他与球队之间的矛盾不可调和。奥拉朱旺也公开咒骂老板查理-托马斯以及球队管理层。随着1992-93赛季的临近，《休斯顿记事报》的记者透露，火箭将要交易奥拉朱旺。
1992-93赛季，赛季开始，火箭队聘请鲁迪·姆贾诺维奇作为新任主教练。奥拉朱旺的传球能力此前一直被人诟病，这个赛季他将自己的传球能力展现出来，每场达到3.5次助攻。这让他对手对他的防守更加困难，也促进了他得分的提高，场均26.1分是他生涯得分的新高。球队战绩也随之提高了，55胜是火箭历史最佳战绩。火箭最终进入了季后赛第二轮，面对西雅图超音速队火箭将对手逼到第七场，遗憾以100-103加时赛告负。在常规赛MVP评选中，他得到22票不敌查尔斯·巴克利的59票。火箭在赛季结束之后为期提供了一份四年续约合同。
20世纪90年代，奥拉朱旺与帕特里克·尤因、大卫·罗宾逊、沙奎尔·奥尼尔并称四大中锋，此外防守悍将丹尼斯·罗德曼、迪肯贝·穆托姆博、卡尔·马龙和查尔斯·巴克利也是奥拉朱旺经常遇到的对手。这些对手中，和奥拉朱旺同处德州赛区的罗宾逊（圣安东尼奥马刺队）才是他最遭遇最多的对手。从1989到1996年期间的30次对抗中，奥拉朱旺场均可以得到26.3分，投篮命中率达到47.6%，而罗宾逊的场均得分则为22.1分，投篮命中率为46.8%。
1994年总决赛，火箭队经过七场大战击败尼克斯队，而奥拉朱旺也得以击败尤因，算报了大学时代输给尤因的一箭之仇。虽然前三战1-2落后，但接下来两场比赛尼克斯胜出，带着3-2的比分进入双方的第六战。第六战中，比赛即将结束时火箭队以86-84领先2分，此时尼克斯队后卫约翰-斯塔克斯（斯塔克斯此时已经拿下27分）准备在三分线外投出制胜球，但奥拉朱旺在终场哨响前将球盖掉，两队3-3战平。关键的第七场比赛，奥拉朱旺拿下该场比赛最高的25分外加10个篮板，帮助火箭队击败尼克斯夺得队史第一座总冠军。总决赛系列赛中，奥拉朱旺在和尤因的比拼中完全占据了优势，他场均可以得到26.9分，投篮命中率为50%。而尤因七场比赛场均可以得到18.9分，投篮命中率仅为36.3%。奥拉朱旺凭借优异的表现荣膺总决赛MVP。
1994年，奥拉朱旺成为联盟历史上仅有的一位在单赛季同时包揽常规赛MVP、总决赛MVP和年度最佳防守球员奖项的球员。此外，奥拉朱旺也是联盟历史上第一位夺得MVP奖项的外裔球员。
1994-95赛季，火箭队开局并不好，而奥拉朱旺也在赛季临近结束时因为贫血缺席了八场比赛。不过，奥拉朱旺的大学校友克莱德·德雷克斯勒也在该赛季中段加盟火箭队。整个常规赛，奥拉朱旺场均可以得到27.8分、10.8个篮板和3.4次封盖，而到了季后赛中奥拉朱旺更是发挥出色。西部决赛火箭队遭遇马刺队，而和奥拉朱旺对位的则是罗宾逊，罗宾逊是该赛季的常规赛MVP。系列赛下来，奥拉朱旺场均可以得到35.3分，投篮命中率为56%。而罗宾逊场均只有23.8分，投篮命中率为44.9%。更为重要的是，在最后两场比赛中奥拉朱旺一共拿下81分，而罗宾逊只有41分进账。
总决赛中，火箭队4-0横扫魔术队，而魔术队当时则由年轻的沙奎尔-奥尼尔领衔。在和奥尼尔的对位中，奥拉朱旺每场比赛在得分上都超过奥尼尔，四场比赛奥拉朱旺每场比赛的得分都要超过30分。卫冕成功后，奥拉朱旺再次夺得总决赛MVP。整个季后赛，奥拉朱旺场均可以得到33分，投篮命中率高达53.1%，此外奥拉朱旺每场比赛还可以贡献10.3个篮板和2.81次封盖。
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